Этот человек обладал криминальным талантом и был известным авантюристом, а также выдававшим себя за сына Василия Шуйского Ивана самозванцем.Он даже претендовал на престол, и добивался поддержки всей Речи Посполитой, а также Италии, Турции, других государств.
Мошенник родился в Вологде. Отец - Дементий Анкудинов, мелкий торгаш-холостяник. Мальчиком Тимошка уже начал удивлять взрослых своей сообразительностью и неизменной хитростью. Отец, видя такое, отдет его в школу при Пафнутьевском монастыре. В монастыре Тимошку обучают чтению, арифметике, письму, церковному пению. Далее, поступив на службу в московские приказы, из Тимошки он уже превращается в Тимофея Дементьевича. Юноша становится важным человеком с домом, большим хозяйством, и, конечно, женой, весьма красивой женщиной. Однако семейный покой быстро наскучил деятельному Тимошке и он стал бражничать и беспутничать со срамными бабами. Там же, естественно были и карты. Мошенник мгновенно промотал имение жены, а отец умер, прокляв беспутного сына. Мать ушла в монастрырь, жена проводила ночи в слезах.
Разгул Тимошки продолжался до 1636 года, когда умер престарелый архиепископ, когда-то приютивший Анкудинова. На место почившего церковника был назначен другой, который быстро выгнал гуляку и бражника Тимошку.
Тимошка совсем опустился и за два года беспробудного гуляния пропил все остатки своего состояния. Однако неожиданно он опомнился. Снова взялся за работу, труд, уже через год став заниматься сбором и хранением казны в приказе. Однако натура Тимошки требовала свободы от тесных рамок строгости и регламентов. Так, Тимошка, без ограничений начал пользовался царскою казною, прогуляв ее почти до остатка. Окончательно запутавшись и ведомый манией преследования, осенью 1643 года Анкудинов сжигает свой дом вместе с запертой внутри женой и бежал за границу, прихватив круглую сумму казённых денег. От пожара его дома сгорела целая улица и царский приказ решил, что Тимошка сгорел в доме вместе с женой.